Феодальна роздробленість Київської держави, сили якої підірвала монголо-татарська навала, призвела до захоплення українських земель феодалами Польщі, Литви, Молдавії, Угорщини, Кримського ханства і Туреччини. 

У XIV ст. Україна переживала період політичного, економічного і культурного спаду. Тоді ж почався період підйому в розвитку її сусідів - Литви, Польщі, Московського князівства.

 У XIII ст. внаслідок розпаду племінного і зародження феодально­го суспільства, а також об’єднання войовничих, відсталих язичницьких племен утворилася Литовська держава зі столицею у Вільнюсі. Вона рішуче протистояла нападам з боку Лівонського і Тевтонсь­кого орденів лицарів-хрестоносців. Значно зміцнилася Литовська держава при великому князеві Гедиміні (1316-1341 pp.). На початку XIV ст. литовці розпочали захоплення Білорусі. Після смерті Юрія-Болеслава князем Волині стає син Гедиміна Любарт (1341-1385 pp.). Литва почала істотно впливати на політику Любарта, заволоділа Во­линською, Холмською і Белзькою землями.

 Другий син Гедиміна Ольгерд (1345-1377 pp.) узяв курс на захоплення українських земель. Це полегшувалося й тим, що Золота Орда після смерті хана Джанібека в 1357 р. помітно ослабла: почалися міжусобиці й фактично утворилося кілька улусів. Протягом 1355-1356 pp. Ольгерд захопив Чернігівсько-Сіверську землю, а в 1362 р. -Київ. Того ж року він розгромив загони татарських військ на р. Сині Води і поширив свою владу на Поділля. В усіх цих землях Ольгерд залишив княжити своїх синів і племінників. Так, у Києві правив його старший син Олександр. Місцеві феодали зберегли окремі свої володіння, а руські землі - Чернігівська, Київська та Волинська - залишалися автономними. Руські князі й бояри були васалами литовського князя. Водночас князь брав на себе обов’язки захищати їх від татар. Литовські князі проголосили правило: “Старого ми не змінюємо, а нового не впроваджуємо”. Українська аристократія підтримувала Велике князівство Литовське, оскільки його зовнішня політика (саме у бо­ротьбі з монголо-татарами) збігалася з інтересами України. Українське населення вважало литовців союзниками у боротьбі із Золотою Ордою.

 Таким чином, підкоривши Білорусь і значну частину території України, Велике князівство Литовське стало найбільшою державою в Європі. Більшість населення в ньому становили українці й білоруси. Литовці були культурно відсталішими від них, сповідували язичництво. Литовська верхівка швидко потрапила під культурний вплив своїх слов’янських підданих. Литовські князі намагалися пристосуватися до українських і білоруських умов життя, приймали православ­ну віру, місцеву культуру, мову, тобто ставали українськими і біло­руськими князями, тільки з нової литовської династії Гедиміновичів. Слов’янська мова ставала державною, нею писали офіційні документи. Починаючи з Гедиміна литовські князі називали себе князями литовців і руських, а свою державу - Великим князівством Литовським і Руським.

Велику роль в історії України відіграла Польща. Ще в 1339 р. польський король Казимир III уклав союз з угорським королем проти України і дістав підтримку Ватикану. Через дев’ять днів після смерті Галицько-Волинського князя Юрія-Болеслава Казимир III розпочав похід у Галичину. У боротьбі з місцевим населенням він у 1340 р. захо­пив усю Галицьку землю.

Завоювання українських земель не відбувалося для поляків так легко, як для литовців. Річ у тім, що польську агресію підтримали польські магнати, які мріяли про українські землі; католицька церква, яка хотіла знищити православ’я і поширити свій вплив на Схід; багаті польські городяни, яким були потрібні торговельні шляхи до Галичини. І хоча спочатку Галичина зберігала відносну адміністративну незалежність, а Казимир III офіційно пообіцяв поважати права і звичаї українського населення, незабаром усе різко змінилося. Вже в 1340 р. король попросив Папу звільнити його від присяги “до­тримувати обряди, права і звичаї православних підданих” і почав роздавати землі полякам, німцям, угорцям; в усіх волостях були призначені старости.

Тому в 1340 р. населення під керівництвом боярина Дмитра Дедька вигнало поляків з Галичини. До 1345 р. Галичина залишалася під владою литовського князя Любарта. Проте поляки не втрачали надії захопити Галичину. Тривалий час вони в союзі з угорцями боролися з литовцями, які підтримували українців, за Галичину і Волинь. Для поляків ця війна була хрестовим походом проти язичників-литовців і православних українців. У 1366 р. війна завершилася перемогою Польщі, яка захопила всю Галичину і половину Волині.

У 1379 р. помер польський король Казимир III. За договором з Людовіком Угорським Казимир згодився на передання Людовіку польської корони і українських земель після смерті в разі, якщо у нього не буде наступника (що й сталося). Людовік став польським королем, проте намагався втримати Галичину у складі Угорщини. Для цього він призначив князем Галичини близького до себе Владислава Опольського. Опольський оточив себе німцями, поляками, угорцями, погано ставився до місцевого населення, здійснював політику католицизму. У Львові в 1375 р. було засновано католицьке архієпископство. Після смерті Людовіка королевою Польщі стає його донька Ядвіга, яка в 1387 р. відвоювала Галичину в угорців і остаточно приєднала до Польщі.

 Північна Буковина - частина Галицько-Волинського князівства, створеного в 1359 p., - потрапила у залежність від Молдавської держави. Молдавію, а в її складі й Буковину, постійно захоплювали то Угорщина, то Польща, а починаючи з XVI ст. вона почала залежати від Турецького султана.

 Ще у другій половині XIII ст. Угорщина приєднала Закарпатську Україну. На захоплених землях зберігалися місцеві територіальні утворення - жупи (пізніше їх почали називати комітетами), проте очо­лювали їх угорські феодали.

Наприкінці XIV ст. у Польщі та Литви з’явилися спільні державні інтереси. По-перше, і Польщі, і Литві загрожували агресивні плани Тевтонського ордену. По-друге, треба було утримувати нові вели­чезні території з білоруським і українським населенням. По-третє, зі зростанням своєї могутності Московська держава почала заявляти претензії на всі давньоруські землі. До того ж польські магнати-пани мали намір заволодіти рештою українських земель і шукали для цьо­го нові можливості.

Від середини XIV ст. і до 70-х років XV ст. знову посилюється значення Київського князівства, де княжила династія Гедиміновичів. У ті роки межі Київського князівства розширилися внаслідок приєднання частини земель сусідніх князівств, зокрема за рахунок коло­нізації південних степів. Під владою київського князя були Овруч, Мозир, Чорнобиль, Житомир, Остер, Черкаси, Переяслав, Канів, Звенигородка та інші міста, де Гедиміновичі призначили своїх на­місників. Київський князь був васалом Великого литовського князя, проте зберігав за собою верховну владу в землі. Так, у його підпорядкуванні були старости, він здійснював верховне командування військовими силами, мав право роздавати землі в користування боярам. Протягом 1362-1395 pp. у Києві княжив представник династії Гедиміновичів - Володимир Ольгердович. При ньому значно зміцнилася влада, почалося карбування власних монет, з’явився герб Києва -архангел Михаїл на червоному щиті. На прапорі був зображений Київський герб на зеленому тлі.

 Дотримуючись своєї політики, Вітовт усунув князя Володимира від князювання в Києві й на його місце призначив Скиргайла Ольгердовича. Після його смерті у 1396 р. Вітовт правив Київською землею через своїх намісників. Князівська влада в Києві відновилася ще раз з 1440 по 1470 р. Останнім київським князем був Семен Олелькович. Після цього Київська феодальна держава перестала існувати. Київською землею почали керувати литовські воєводи.

 Після приєднання українських і білоруських земель Литва прагнула захопити й Північно-Східну Русь. Проте в 1372 р. московський князь Дмитро Донський розбив литовські війська під Любутськом. Значення Москви ще більше зросло після Куликівської битви 8 вересня 1380 p., коли руське військо розгромило золотоординські полчища Мамая. У цьому зв’язку в польських вельмож зародилась ідея династичної унії Польщі та Литви, для чого вони вирішили віддати заміж польську королеву Ядвігу за нового Великого литовського князя Ягайла Ольгердовича. У 1385 р. у невеликому білоруському місті була підписана Кревська унія. Ягайло узяв за дружину королеву Ядвігу і став королем Польщі, однак за це він обіцяв землі України і Литви назавжди приєднати до Польщі, а литовців хрестити в католицьку віру.

 Не всім представникам правлячих верств Литви Кревська унія була до душі (адже Польща стала гегемоном у союзі Польщі та Литви). Речником протесту Великого Литовсько-Руського князівства проти свавільного, антидержавного акту Ягайла виступив князь Вітовт (1392-1430 pp.), який кілька разів намагався розірвати зв’язки з Польщею і здобути королівський титул. Згідно з угодою, підписаною в 1400 p., Ягайло і польські феодали визнали Вітовта довічним правителем автономної Литовської держави, а Вітовт прийняв титул Великого князя литовського.

 Політика Вітовта була спрямована на зміцнення Литовської держави. Залежність українських і білоруських земель від Литви значно зросла. Вітовт ліквідував найбільші удільні князівства на території України (Волинське, Новгород-Сіверське, Київське, Подільське), Західне Поділля змушений був передати Польщі. Вітовта непокоїло й те, що багато дрібних князів з династії Гедиміновичів українізувалися, почали вболівати за місцеві інтереси більше, аніж загалом за справи Великого князівства. Тому Вітовт постійно переводив князів з одних володінь до інших, щоб позбавити їх місцевої підтримки. Дрібні князі, аби зберегти свої землі, повинні були відбувати військо­ву службу у Великого князя. Таким чином, Україна перетворилася на литовську провінцію під керуванням великокнязівських намісників.

Розширюючи кордони держави, Вітовт поставив перед собою зав­дання витіснити татар з Причорномор’я і вийти до берегів Чорного моря. У 1399 р. на р. Ворсклі відбулася велика битва з татарами, про­те литовці зазнали поразки. І все-таки у 20-ті роки XV ст., скористав­шись ворогуванням між золотоординськими ханами, Вітовт розширив межі Литовської держави до Чорного моря. Для захисту степо­вих просторів він збудував тут кілька фортець.

 Вітовт продовжував зміцнювати позиції литовської знаті. У 1423 р. він підписав угоду з Ягайлом, згідно з якою литовські бояри-католики діставали такі самі широкі права, як і польська шляхта. Та водночас зі зближенням польської і литовської знаті на грунті католицизму збільшувався розрив між литовською і православною українською знаттю. Поділ на католиків і православних, що відбувся в результаті Кревської унії в 1385 p., тепер посилився суспільними і політичними привілеями католиків.

Після смерті Вітовта в 1430 р. у Великому князівстві Литовському почалася боротьба проти польських панів і католицької церкви. Українські феодали, спираючись на підтримку кількох литовських магнатів, обрали Великим князем брата короля Вітовта - Свидригайла, князя зі Східної України, який негативно ставився до союзу з Польщею. У відповідь на це Ягайло захопив Волинь і Поділля, де незабаром почалася народна війна проти поляків. Намагаючись підірвати владу Свидригайла зсередини, Польща організувала серед литовців пропольську партію, яка оголосила недійсним обрання Свидригайла Великим князем і зробила Великим князем молодшого брата Вітовта - Сигізмунда Старобського. Внаслідок цього в 1432 р. Литовське князівство поділилося на два табори: землі, де жили литовці, підтримували Сигізмунда, тоді як українське населення підтримувало Свидригайла. Сигізмунд, намагаючись знайти підтримку серед православних феодалів, пообіцяв зрівняти їх у правах з литовськими феодалами-католиками. Це сприяло тому, що в 1435 р. він переміг Свидригайла, хоча народні виступи, зокрема в Київській землі, тривали. Проте постійна орієнтація Сигізмунда на Польщу призвела до невдоволення литовських і українських панів, і в 1440 р. Сигізмунд загинув від рук змовників на чолі з українськими князями Іваном і Олександром Чарторийськими. Литовці обрали своїм Великим князем сина Ягайла - Казимира, який у 1447 р. стає також королем Польщі під іменем Казимира IV.

 І хоча литовські пани дедалі більше відтісняли українців від державного життя у країні, вони змушені були піти на поступки українському населенню і відновити Київське та Волинське удільні князівства. Київським князем став Олелько Володимирович, а Волинським - Свидригайло. Та вже в 50-х роках, спираючись на підтримку польських магнатів, Казимир IV узяв курс на остаточну ліквідацію залишків автономії українських земель. У 1452 р. після смерті Свидригайла та в 1471 р. після смерті князя Семена Олельковича Волин­ське і Київське князівства були ліквідовані й перетворені на воєводства під управлінням намісників Великого князя.

 Добре розуміючи обстановку, литовські правителі намагалися схилити православне населення України до католицизму. У цьому зв’язку в 1458 р. православну церкву України і Білорусії було відокремлено від московської митрополії й перетворено на самостійну київську митрополію. Проте на унію з католицькою церквою українське населення не пішло.

У XV ст. над Україною нависло нове лихо - з боку Туреччини (Османської імперії) і Кримського ханства. Після розпаду Золотої Орди на Кримському півострові в 1449 р. виникла татарська військово-феодальна держава. Хан Хаджі-Гірей остаточно відмежувався від Орди, а основою його зовнішньої політики стало пограбування сусідніх країн. Його наступник хан Менглі-Гірей захопив Причорно­мор’я і знову відсунув українські землі на північ.

 У 1498 р. Туреччина вперше напала на українські землі, зокрема розоривши міста Перемишль і Ярослав. Починаючи з 80-х років XV ст. напади татар на Україну стають постійними. Кримські татари грабували українські землі, забирали і продавали українських людей у рабство. Найбільшим ринком з продажу рабів стала Кафа (кримське місто Феодосія). Литовські князі змушені були платити щорічну данину Кримському ханові, проте напади на Україну тривали, а польсько-литовська держава не змогла організувати захисту своїх південних кордонів. Наймане військо було невелике - близько 4 тис. осіб. Замки, побудовані литовцями для оборони у Вінниці, Брацлаві, Черкасах, Умані, Барі, Каневі та інших містах, були погано оснащені й мали невеликі гарнізони. І тільки на початку XVI cт. у ряді битв польське військо і загони місцевих князів під керівництвом українського князя Костянтина Острозького змогли завдати поразки татарським загарбникам. Однак в основному боротися проти татар і турків доводилося українському народові та новій силі, яка зароджувалася в ті часи, - козацтву.

 Посилення централізаторської політики Великого князівства Ли­товського, ущемлення прав православного населення та українських князів і панів призвели до того, що багато українських магнатів по­чали шукати захисту у православної Московської держави.

 Наприкінці XV - на початку XVI ст. утворилась єдина Російська держава. Важливим етапом на шляху її зміцнення була ліквідація в 1480 р. монголо-татарського ярма. Московський князь Іван III прийняв титул “государя всієї Русі” і заявив, що всі землі колишньої Київської Русі мають тепер належати Москві.

 Ще в 1481 р. князь Федір Бєльський, Михайло Олелькович та Іван Гольшанський у відповідь на ліквідацію Київського князівства організували змову з метою вбити короля Казимира і передати українські землі під владу Москви. Проте змову було розкрито, її учасників страчено, тільки Федору Бєльському вдалося врятуватись. З 90-х ро­ків XV ст. православні правителі Чернігівських князівств добровільно почали визнавати владу Москви.

 У 1508 р. український князь Михайло Глинський, сміливий, талановитий і прекрасно освічений (освіту він здобув у Західній Європі), очолив повстання в Україні проти Литви, та воно зазнало поразки, і Глинський втік до Москви.

 Унаслідок воєн, що відбулись на початку XVI ст., до Росії перей­шли Чернігівсько-Сіверські землі, зокрема міста Чернігів, Стародуб, Новгород-Сіверський, Брянськ, Більськ, Гомель. Цим було покладено початок входженню частини українських земель до складу Ро­сійської держави.

 Отже, на початку XVI ст. стало очевидним, що Велике князівство Литовське почало втрачати свої позиції. У 1549 і 1552 р. воно не змогло протистояти нападам татар. У 60-ті роки XVI ст. нова війна з Москвою змусила литовських панів звернутися по допомогу до Польщі. Натомість поляки головною умовою поставили об’єднання в єдине політичне ціле Польщі й Литви, яких до того об’єднувала тільки династична унія. Литовські й українські магнати боялися посилення ролі польських панів і були проти цього, проте дрібні й середні українські феодали, невдоволені владою магнатів, підтримували об’єднання, сподіваючись дістати такі самі привілеї, які мало польське дворянство.

У 1569 р. король Сигізмунд II Август скликав у Любліні сейм. Поляки за підтримки дрібної шляхти з Волині, Поділля, Київщини оголосили про приєднання цих земель до Польщі. У результаті підписання Люблінської унії було утворено Річ Посполиту, з єдиним ко­ролем, сеймом, грошима, податками і зовнішньою політикою. Велике князівство Литовське зберігало певну автономію, зокрема місцеве управління, військо, суд, скарбницю.

До Польщі відходили всі українські землі, які були розділені на сім воєводств: Руське (Галичина), Більське, Волинське, Подільське, Брацлавське, Київське і Чернігівське (створене в 1635 p.).

 Протягом майже двох століть більшість населення України прожи­вала у складі Великого князівства Литовського. На думку історика М. Грушевського, Велике князівство Литовське зберегло традиції Київської Русі більшою мірою, ніж Москва. Дехто з українських істо­риків стверджує, що, по суті, воно стало оновленою руською державою, а не іноземним формуванням, що поглинуло Україну. І хоча національно-політичне життя українців стикалося з певними перешко­дами, проте для розвитку культури і національної самосвідомості це був сприятливий час. Українські нащадки князів і бояр мали рівні права з литовцями, часто були намісниками, воєводами, старостами і всі життєво важливі питання вирішували на місцях. Вони також засідали у великокнязівській раді та центральній адміністрації. Діловодство велося українською мовою, а Литовський статут (кодекс Великого князівства) грунтувався на законодавчих традиціях Київської держави. Православна церква мала в українських землях практично головне значення. Водночас, як засвідчує доля Галичини, яка першою потрапила під владу Польщі, з переходом українських земель від Литви до Польської корони під сумнів було поставлене власне існування українців як окремої етнічної спільноти.