Новообраним литовським князем після смерті Сигізмунда в 1440 році стає Казимир IV Ягайлович. Разом із литовськими феодалами, він вдається до поступок місцевим князям та боярам аби запобігти новим соціально-політичним виступам і відновлює Київське та Волинське удільні князівства, надавши їм автономію. Волинське князівство було віддане Свидригайлу, а в Київському князівстві був посаджений Олександр (Олелько) Володимирович (1441-1454 рр.) з династії Ольгердовичів (син Володимира Ольгердовича). Свидригайло управляв князівством до кінця свого життя, а по його смерті за наказом Казимира, Волинське удільне князівство в 1452 роціліквідовується.

Щодо діяльності Олелька та його сина Семена (1455-1470 рр.), то їхнє князювання на Київщині характеризувалося відновленням та посиленням соціально-економічного потенціалу князівства, розбудовою міста Києва та культурно-просвітницькою діяльністю. Окрім цього, за Олельковичів розширюються територіальні володіння, в результаті чого під їхньою владою опиняється Київщина, частина Чернігівщини, Переяславщина та Брацлавщина (Східне Поділля); ведеться активна боротьба з татарами на прикордонних смугах, що сприяло освоєнню степу (Дикого Поля) на півдні володінь. Доволі важливою подією, стало створення Київської православної митрополії в1458 році за сприяння Семене Олельковича, що значно послабило московський вплив на руське населення.

Після смерті князя Семена, в 1471 році, Київське удільне князівство ліквідовується, у зв’язку із занепокоєнням Казимира в зростанні могутності Києва та прилеглих до нього територій. Волинь і Київщина після остаточної ліквідації решток самостійності перетворюються на воєводства, очолювані намісниками (воєводами) з підпорядкуванням великому князеві.

З ліквідацією удільних князівств значно посилюється вплив литовсько-польської еліти на соціально-політичні процеси всередині країни, що не могло не зачіпати інтересів православної руської знаті. Однією із спроб повернути своє впливове становище була організована в 1481 роцізмова з боку нащадків Олельковичів мета якої полягала у поновленні влади над своїми колишніми володіннями, з подальшим їхнім відділенням від Литовської держави та приєднанням до Москви. Однак, змову було розкрито, а її учасників піддали страті.

Ще однією спробою, і власне останньою, став виступ князя Михайла Глинського у 1508 році. Повстання охопило Київську та Турівську землі, однак незначна підтримка з боку решти князів, та невдачі на полі бою призвели до придушення заколоту польсько-литовським військом.