Наприкінці XIV ст. доволі помітну роль на міжнародній арені починає відігравати Тевтонський орден на Балтійському узбережжі, який становив загрозу існуванню Литви та Польщі. Литва яка ставала дедалі слабшою через міжусобні конфлікти в середині країни, експансією на південному сході, все менше була здатна чинити опір силам ордену. А швидке зростання могутності Московського князівства на північному сході тільки погіршувало ситуацію, що складалася навколо Литви.

Поляки, які теж не були зацікавлені у посиленні Тевтонського ордену, активно шукають союзника задля посилення власної могутності, та стримування наступу ордена. Новим союзником виявилася Литовська держава. В той час у Польському королівстві розгортається династична криза, і польське панство висуває пропозицію литовському князю Ягайлу укласти союз (унію) між двома державами, що передбачала його одруження на польській королеві Ядвізі, ставши в такому випадку польським королем. Вбачаючи загрозу від Тевтонського ордену, та будучи не певним у власному становищі, Ягайло вирішує піти на зближення із Польщею, і в 1385 році укладає унію з Польським королівством в м. Крево (сучасна Білорусь), яка закріплюється династичним шлюбом з польською королевою Ядвігою. За умовами унії Ягайло ставав королем Польщі та Великого князівства Литовського, при чому Литва приєднувалася до Польської держави, а Ягайло був змушений прийняти католицизм разом із усім нехрещеним населенням Литви.

Вже в лютому 1386 року Ягайло здійснює хрещення за католицьким обрядом , взявши собі ім’я Владислав, одружується з Ядвігою, коронується, і відповідно до Кревської унії стає королем Польщі та Великим князем литовським. Розпочинається хрещення литовців, які сприйняли цей процес не надто охоче, при цьому литовцям-католикам було надано такі ж привілеї, які були характерними для польської панівної верхівки.

Удільні князівства не залишилися осторонь: князі були змушені присягнути Ягайлу та відповідно залишилися у васальній залежності, що в подальшому призвело до збільшення негативних настроїв щодо унії, та власне зумовило до початку боротьби проти неї. Щодо всього іншого, то володіння удільних князів були автономними, хоч і перебували у складі Литовської держави, тобто була наявна можливість ведення власної самостійної політики в межах своїх територіальних володінь. Яскравим прикладом цьому, є факт карбування власної монети Володимиром Ольгердовичем, який княжив у Києві, та діяльність якого сприяла відродженню Київщини, що занепала за часів монголо-татарської навали.

Розглядаючи наслідки Кревської унії, варто наголосити на тому що, в першу чергу, унія значною мірою поліпшила міжнародне становище як ВКЛ, так і Польщі, адже союз мав перед собою мету зміцнити позиції Литви та Польщі в боротьбі проти спільного ворога – Тевтонського ордену, який було розбито 1410 року під час Грюнвальдської битви. За умовами унії, здійснюваласяінкорпорація ВКЛ до складу Польської держави, і Ягайло, ставши королем цих двох держав, заклав початок соціально-політичному, економічному та культурному взаємовпливі між двома країнами. Це у свою чергу послугувало збільшенню впливу польської магнатської та шляхетської верхівки на литовське і руське населення, останнє з яких було вкрай незадоволене умовами унії, так як вона зачіпала їхні владні інтереси. Відповідно, внаслідок укладення унії, збільшується значення католицизму, його впливу на литовсько-руське населення; надаються та розширюються права і привілеї литовським феодалам, які прийняли католицизм, так як Ягайло зрівняв у правах литовських бояр із польською шляхтою.